Rozdíl mezi klíčovými parametry: Windows Mobile 6.5 byl původně představen jako aktualizace typu stopgap operačního systému Windows Mobile 6.1. Tato aktualizace měla snížit propast mezi operačním systémem 6.1 a operačním systémem 7, což usnadňuje přesun ze staršího systému na novější. Windows Phone 7 není přesně vylepšení Windows Mobile 6.5; je to zcela upravený a nový operační systém. Windows Phone 7 je postavený na jiném jádře z Windows Mobile a není zpětně kompatibilní. Windows Phone 7 byl z operačního systému Windows Mobile 6.5 o krok napřed. Kromě změny vzhledu OS také společnost přidala a odstranila mnoho funkcí ze starší verze.
Windows Mobile 6.5 byl zpočátku představen jako aktualizace typu stopgap operačního systému Windows Mobile 6.1. Tato aktualizace měla snížit propast mezi operačním systémem 6.1 a operačním systémem 7, což usnadňuje přesun ze staršího systému na novější. Aktualizace nebyla nikdy součástí plánu společnosti Microsoft a byla považována za drobnou aktualizaci staršího systému, dokud společnost v roce 2010 neprovedla nový operační systém Windows Phone 7. Aktualizace byla oznámena na Mobile World Congress v roce 2009 a první telefony používající tento systém byly která byla spuštěna v říjnu 2009. Společnost také poskytla tři drobné aktualizace systému, 6.5.1, 6.5.3 a 6.5.5, které byly vytvořeny, aby pomohly zákazníkům přejít z Windows Mobile na nový Windows Phone. Operační systém 6.5 byl dodán s aktualizovaným uživatelským rozhraním podobným tomu, které nabízí přehrávač Zune společnosti Microsoft. Uživatelské rozhraní nabídlo novou obrazovku Dnes a vertikálně posunovatelné štítky s názvem "Titanium". Společnost také poskytla nový prohlížeč Internet Explorer 6. Kromě nového operačního systému společnost také oznámila několik nových služeb pro cloud computing, jako jsou: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. Služba SkyMarket byla podobná službě Android Market a nabídla uživatelům možnosti stažení.
Windows Phone 7 byl z operačního systému Windows Mobile 6.5 o krok napřed. Kromě změny vzhledu OS také společnost přidala a odstranila mnoho funkcí ze starší verze. Windows Mobile 6.5 byl vysoce přizpůsobitelný, přičemž mnoho společností začlenilo vlastní uživatelské rozhraní do OS a zcela změnilo vzhled OS. Toto bylo vyloučeno v systému Windows Phone 7, přičemž společnost požadovala od výrobců řadu požadavků. GSMArena uvádí tyto požadavky jako: Kapacitní velikost obrazovky WVGA, schopná alespoň čtyř dotykových bodů, procesor 1Ghz s akcelerací GPU, 256MB paměti RAM, 8 GB paměti Flash, 5 MP fotoaparát s LED bleskem, A-GPS, kompas, Ambient Light, Proximity Sensor a Tři hardwarové klávesy: Start, Search a Back.
Společnost také nepovolila žádnou přímou změnu operačního systému a požadovala, aby byly živé dlaždice viditelné na úvodní obrazovce. Aplikace a další software v systému Windows Mobile 6.5 byly uspořádány v záložkách, zatímco v systému Windows Phone 7 jsou zobrazeny v Live Diles. Windows Mobile 6.5 vyžadoval, aby uživatelé klikli na tlačítko Menu a zobrazili všechny dostupné aplikace v zařízení. Windows Phone 7 přejetím doprava na obrazovce Start umožňuje uživatelům zobrazit všechny aplikace v abecedním seznamu. V systému Windows Mobile 6.5 lze na obrazovce nabídky posunout karty aplikace, což umožňuje uživatelům umístit aplikace podle použití. V systému Windows Phone 7 však mohou uživatelé připojit aplikace k dlaždicím Live. Windows Mobile 6.5 také nabízí multitask schopnost umožňující uživatelům stahovat správce úloh, který mohou uživatelé používat pro přepínání aplikací. V systému Windows Phone 7 to nebylo k dispozici, dokud pozdější aktualizace neumožní uživatelům podržet tlačítko Zpět, které zobrazilo snímek obrazovky posledních pěti přístupových aplikací. Dalším hlavním rozdílem je, že Windows Mobile App Store, úložiště aplikací v systému Windows Phone 7 je přehledněji uspořádáno a nabízí mnohem více aplikací ve srovnání s aplikací v systému Windows Mobile 6.5. Jeden závada, která byla opakovaným problémem v systému Windows Mobile 6.5, spočívala v tom, že telefon a aplikace by visely a nenahlásily a vyžadovaly, aby uživatel neustále měkkým resetoval telefon. Toto bylo vyloučeno v systému Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 byl považován za lepší volbu pro mnoho lidí, zvláště pro mnoho vývojářů, protože jim umožnil změnit a modifikovat systém OS. Nicméně, mnoho uživatelů je také spokojeni s novým vzhledem a přísnějším rozložením Windows Phone 7.
